Molecular Sciences

Structure, design and molecular function

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Foto grupo EDF
    Presentation

    We develop research programs aimed to the:

    • Development of new sustainable and simple synthetic methodologies for the generation of new chemotypes, and their rational transformation into high-value molecules.
    • Development of new methodologies for the structural determination of organic molecules.
    • Inquire on fundamental questions of supramolecular chemistry such as the nature of non-covalent interactions or ligand-biomolecule interactions.
    • Design of new stimuli-responding macromolecular devices capable of carrying out a function.

     

    Group publications.

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    Estructura y función molecular

    Molecular structure and function: spectroscopic and computacional methods

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    Catalisis metalica sostenible

    Sustainable metal catalysis. Application in heterocyclic chemistry, and biologically active natural products and derivatives

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    Reconocimiento Molecular y Organocatálisis: Mimetizando las enzimas

    Molecular recognition and organocatalysis: mimicking enzymes

    Our objective is to design and synthesize simple molecular models that allow us to study and quantify non-covalent interactions, extrapolating these interactions to the development of new and more efficient organocatalysts.

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    Sistemas Moleculares Funcionales

    Functional Molecular Systems

    Our main aim is to design and construct molecular or supramolecular systems that are able to perform a task. We are particularly interested in those molecules or materials which are able to respond to a stimulus, which triggers a cascade of events, ending up with the desired function.

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    Complejidad molecular y función

    Molecular complexity and function

    We are active in the organic synthesis field. Our main ethos is the design and development of novel synthetic methods for sustainable and efficient molecular construction. Our methodologies are based on novel chemical reactivity models, organocatalysis and domino processes (cascade).

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    Química Médica - portada

    Medicinal chemistry. Natural products inspired molecular design

    The main interest of this research group is the design and synthesis of new molecules that can display relevant bioactivities interacting with biological systems. The development of these compounds is carried out through simple strategies and taking advantage of structures inspired by natural...

    TFM: Pro-fármacos antitumorales inspirados en el ciclo redox de la menadiona promovida por el ascorbato

    Sobresaliente

    Año:2020
    Estudiante:

    María Belén González Marrero

    Tipo:Máster y TFG

    TFG: Síntesis de derivados de ascorbato y menadiona como potenciales antitumorales

    Año:2020
    Director del trabajo:

    Romen Carrillo Fumero y Víctor Martín García

    Estudiante:

    Elena Henríquez Remón

    Tipo:Máster y TFG

    Síntesis de Productos de Alto Valor Añadido a Través de Metodologías Sintéticas de Baja Toxicidad

    Sobresaliente cum Laude.

    Año:2020
    Director del trabajo:

    Romen Carrillo Fumero y Víctor Martín García

    Estudiante:

    Diego Manuel Monzón Rodríguez

    Tipo:Tesis doctoral

    TFM: Self-Immolative Molecular Capsules

    Sobresaliente

    Año:2020
    Estudiante:

    David Santana Rivero

    Tipo:Máster y TFG

    TFM: Sensores moleculares fluorescentes auto-inmolativos

    Sobresaliente

    Año:2020
    Estudiante:

    Ana de la Iglesia Pazó

    Tipo:Máster y TFG

    1,4-Diinos terciarios activados. Nuevas plataformas para la generación de complejidad y diversidad estructural

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Universidad: La Laguna

    Estudiante:

    Sara López Tosco

    Tipo:Máster y TFG

    Síntesis Estereoselectiva de Moléculas Bioactivas a Partir de Carbohidratos

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Universidad de La Laguna

    Estudiante:

    Quírico Alejandro Castillo Perdomo

    Tipo:Máster y TFG

    Nuevas Metodologías Sintéticas Orientadas a la Diversidad

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Universidad de La Laguna

    Estudiante:

    Alicia Santos Expósito

    Tipo:Máster y TFG

    Nueva Metodología para la Construcción Molecular Modular y Orientada a la Diversidad

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Universidad de La Laguna

    Estudiante:

    David González Cruz

    Tipo:Máster y TFG

    Nuevas Metodologías Sintéticas Orientadas a la Diversidad

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Fernando García Tellado, Pedro de Armas y David Tejedor

    Estudiante:

    Alicia Santos Expósito

    Tipo:Tesis doctoral

    Éteres propargílicos vinílicos: plataformas para la generación de diversidad estructural

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Fernando García Tellado y David Tejedor

    Estudiante:

    Leandro Cotos Muñoz

    Tipo:Tesis doctoral

    Reconocimiento Molecular: Diseño y Síntesis de una Nueva Familia de Módulos Estructurales. Síntesis Radicalaria de Carbociclos en Medios no Reductivos. Síntesis Formal de la (+)-Preusina: Un Nuevo Acceso A Pirrolidinas Quirales

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Fernando García Tellado, Pedro de Armas

    Estudiante:

    Juana Robles Caycho

    Tipo:Tesis doctoral

    Reacciones Multicomponente en Agua

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Fernando Garcí­a Tellado y Pedro de Armas

    Estudiante:

    Fabio Cruz Acosta

    Tipo:Tesis doctoral

    Máster de Investigación en Química. Intensificación Química Orgánica

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Facultad de Ciencias Químicas

    Estudiante:

    Leandro Muñoz Cotos

    Tipo:Máster y TFG

    Propargyl Vinyl Ethers: Synthetic Applications

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Fernando Garcí­a Tellado y David Tejedor

    Estudiante:

    Gabriela Méndez Abt

    Tipo:Tesis doctoral

    Master en Biomedicina, Especialidad en Diseño y Desarrollo Preclínico de Fármacos

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Interdepartamental

    Estudiante:

    Fabio Cruz Acosta

    Tipo:Máster y TFG

    1-4-DIÍNOS ACTIVADOS: PLATAFORMAS PARA LA GENERACIÓN DE DIVERSIDAD

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Fernando García Tellado y David Tejedor

    Estudiante:

    Sara López Tosco

    Tipo:Tesis doctoral

    Master de Investigación en Química. Intensificación Química Orgánica

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Facultad de Química

    Estudiante:

    Gabriela Méndez Abt

    Tipo:Máster y TFG

    Síntesis de Éteres Cíclicos a Través de Ciclaciones en Cascada de Epóxidos (DEA)

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Dr. Victor S. Martín y Dr. Tomás Martín Ruiz

    Estudiante:

    Julio Rodríguez López

    Tipo:Tesis doctoral

    Receptores Quirales de Cationes y Foldámeros como Modelos para el Estudio del Plegamiento Molecular y sus Consecuencias

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Dr. Tomás Martín Ruiz

    Estudiante:

    Andrés Feher Voelger

    Tipo:Tesis doctoral

    Diseño y Síntesis de Nuevas Unidades de Aminoácidos no Naturales con Aplicación en la Formación de Péptidos Miméticos (DEA)

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Dr. Tomás Martín Ruiz

    Estudiante:

    Andrés Feher Voelger

    Tipo:Máster y TFG

    Uso de la Reacción de Nicholas Intermolecular y Metátesis de Cierre de Anillos en la Formación de Éteres Cíclicos con Alto Grado de Sustitución

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Dr. Victor S. Martín y Dr. Tomás Martín Ruiz

    Estudiante:

    Nuria Ortega Hernández

    Tipo:Tesis doctoral

    Uso de la Reacción de Nicholas Intermolecular y Metátesis de Cierre de Anillos en la Formación de Éteres Cíclicos con Alto Grado de Sustitución (DEA)

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Dr. Victor S. Martín y Dr. Tomás Martín Ruiz

    Estudiante:

    Nuria Ortega Hernández

    Tipo:Máster y TFG

    Aplicación de la Reacción de Nicholas en la Síntesis de Éteres Cíclicos

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Dr. Victor S. Martín y Dr. Tomás Martín Ruiz

    Estudiante:

    Fernando R. Pinacho Crisóstomo

    Tipo:Tesis doctoral

    Diseño, Síntesis y Estudio de Nuevos Receptores Quirales de Cationes (DEA)

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Dr. Victor S. Martín y Dr. Tomás Martín Ruiz

    Estudiante:

    Romen Carrillo Fumero

    Tipo:Máster y TFG

    Nuevos Receptores Quirales de Cationes: Diseño y Síntesis (TFM)

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Dr. Tomás Martín Ruiz

    Estudiante:

    Jorge Borges González

    Tipo:Máster y TFG

    Reacción de Nicholas Intramolecular Estereoselectiva empleando Epóxidos como Nucleófilos (DEA)

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Dr. Victor S. Martín y Dr. Tomás Martín Ruiz

    Estudiante:

    Fernando R. Pinacho Crisóstomo

    Tipo:Máster y TFG

    Del Reconocimiento Molecular a la Organocatálisis: La unidad de Tetrahidropirano como Motivo Estructural Privilegiado

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Dr. Tomás Martín Ruiz

    Estudiante:

    Jorge Borges González

    Tipo:Tesis doctoral

    Estudios Estereoquímicos de Sacáridos en disolución

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Juan I. Padrón y Jesús T. Vázquez

    Estudiante:

    Alfredo Röen Martín

    Tipo:Tesis doctoral

    Aplicación de la ciclación de Prins en la síntesis de Tetrahidropiranos fusionados (DEA)

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Víctor S. Martín y Juan I. Padrón

    Estudiante:

    Sixto Pérez Moreno

    Tipo:Máster y TFG

    Desarrollo de nuevas metodologías catalizadas por sales de hierro(III) y su aplicación en la síntesis de oxa-y azaciclos

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Víctor S. Martín y Juan I. Padrón

    Estudiante:

    Sixto J. Pérez Moreno

    Tipo:Tesis doctoral

    Síntesis de trans-pirrolidinas y trans-prolinas a través de hidroaminación intramolecular catalizada por sales de hierro (III). (TFM)

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Víctor S. Martín y Juan I. Padrón

    Estudiante:

    María Victoria Sinka

    Tipo:Máster y TFG

    Cloruro de Fe(III) en la formación de enlaces C-C aplicado a la sínteis de tetrahidrofuranos (DEA)

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Juan I. Padrón y Víctor S. Martín

    Estudiante:

    Martín Alejandro Purino

    Tipo:Máster y TFG

    Desarrollo y estudios mecanísticos de nuevos procesos catalizados por sales de Fe(III)

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Juan I. Padrón y Víctor S. Martín

    Estudiante:

    Martín Alejandro Purino

    Tipo:Tesis doctoral

    Aproximación a la síntesis de alcaloides pirrolidínicos mediante el uso de las sales de hierro (TFG)

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Víctor S. Martín y Juan I. Padrón

    Estudiante:

    Juan Daniel Cabrera García

    Tipo:Máster y TFG

    Desarrollo de nuevas metodologías en la formación de enlaces Carbono-Carbono empleando sales de Hierro (III) y su aplicación en la síntesis de aza-ciclos (DEA)

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Víctor S. Martín y Juan I. Padrón

    Estudiante:

    Rubén Marrero Carballo

    Tipo:Máster y TFG

    Desarrollo de nuevas metodologías en la formación de enlaces carbono-carbono empleando sales de Hierro (III) y su aplicación en la síntesis de aza-ciclos

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Víctor S. Martín y Juan I. Padrón

    Estudiante:

    Rubén Marrero Carballo

    Tipo:Tesis doctoral

    Catálisis sostenible. Síntesis de azaciclos de tamaño medio (TFM)

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Víctor S. Martín y Juan I. Padrón

    Estudiante:

    Daniel Alejandro Cruz Perdomo

    Tipo:Máster y TFG

    Formación de enlaces C-C usando ácidos de Lewis. Aplicaciones de los haluros de Fe(III). (DEA)

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Víctor S. Martín y Juan I. Padrón

    Estudiante:

    Pedro Oswaldo Miranda Chinea

    Tipo:Máster y TFG

    Aplicación de las Sales de Fe (III) en la formación de enlaces C-C. Síntesis de anillos piránicos via reacción de Prins. Estudios sintéticos de éteres bioactivos de origen marino

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Víctor S. Martín, M. A. Ramírez y Juan I. Padrón

    Estudiante:

    Pedro Oswaldo Miranda Chinea

    Tipo:Tesis doctoral

    Síntesis de oxaciclos de tamaño medio (TFM)

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Víctor S. Martín y Juan I. Padrón

    Estudiante:

    Juan Miguel López Soria

    Tipo:Máster y TFG

    La ciclación de Prins y la hidrobromación regioselectiva de alquenos bajo el paradigma de la catálisis metálica sostenible

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Juan I. Padrón y Víctor S. Martín

    Estudiante:

    Daniel Alejandro Cruz Perdomo

    Tipo:Tesis doctoral

    Aplicación de análisis bayesiano a la evaluación de cálculos químico cuánticos dedicados a la determinación estructural de productos naturales

    Año:2019
    Director del trabajo:

    Dr. Antonio Hernández Daranas, IPNA

    Estudiante:

    Lorena Morales Perez

    Tipo:Máster y TFG

    Diseño y síntesis química de nuevos compuestos antileucémicos inspirados en Productos Naturales

    Año:2015
    Director del trabajo:

    Ignacio Brouard Martín y Celina Elena García González

    Estudiante:

    Jesús Peyrac Estearico

    Tipo:Máster y TFG

    Síntesis química de nuevos análogos de inhibidores específicos de la tirosina kinasa basados en hidroxifenoles naturales para el tratamiento de la leucemia

    Año:2014
    Director del trabajo:

    Ignacio Brouard Martín y Celina Elena García González

    Estudiante:

    Marta Fariña Ramos

    Tipo:Máster y TFG
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    INTERREG

    MAC-INTERREG MIMAR+ "Seguimiento, control y mitigación de proliferaciones de organismos marinos asociadas a perturbaciones humanas y cambio climático en la Región Macaronésica"

    Con MIMAR+ se consolidan y expanden los avances en el conocimiento de MIMAR, pretendiendo agrupar a los agentes interesados en toda la región bajo la cobertura de un…

    Investigador principal:

    Antonio Hdez. Daranas

    Estado:

    En Ejecución

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    001

    Plataforma de Metabolómica y BioAnálisis. Adquisición equipo UHPLC-MS/MS (PMBA-UHPLC)

    El principal objetivo del proyecto, subvencionado por la Unión Europea a través del Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER), es disponer de una plataforma metabolómica y BioAnálisis (Equipo…

    Investigador principal:

    Antonio Hernández Daranas

    Estado:

    En Ejecución

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    Química sostenible: de moléculas pequeñas a sistemas funcionales complejos

    Química sostenible: de moléculas pequeñas a sistemas funcionales complejos

    Investigador principal:

    Juan I. Padrón

    Víctor S. Martín

    Estado:

    En Ejecución

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    002

    Adquisición de Espectrómetro de Masas MALDI-TOF

    El principal objetivo del proyecto, subvencionado por la Unión Europea a través del Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER), es disponer de un espectrómetro de masas, concretamente un MALDI-…

    Investigador principal:

    Tomás Martín Ruíz

    Estado:

    En Ejecución

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    Ministerio de Ciencia e Innovación

    Química Sostenible: de Moléculas Pequeñas a Sistemas Funcionales Complejos

    Estado:

    En Ejecución

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    Síntesis de oxocenos presentes en la ciguatoxina por procesos benignos con el medioambiente

    Síntesis de oxocenos presentes en la ciguatoxina por procesos benignos con el medioambiente

    Investigador principal:

    Juan I. Padrón

    Víctor S. Martín

    Estado:

    En Ejecución

    Proyecto de investigación

    Valorization of a marine natural product from the Canary Islands. Preformulation and in vivo proof of concept of the norzoanthamine potential for the treatment of cartilage disorders

    Investigador principal:
    Estado:

    En Ejecución

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    TNF

    Smart Multi-target Pro-drugs for Huntington (and other Neurodegenerative Diseases)

    Investigador principal:

    Romen Carrillo Fumero

    Estado:

    En Ejecución

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    MINECO

    Síntesis orgánica bajo el paradigma de sostenibilidad

    Investigador principal:

    Fernando García Tellado

    Estado:

    Finalizado

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    MEC

    Síntesis orgánica bajo el paradigma de la sostenibilidad

    Investigador principal:

    Víctor S. Martín

    Estado:

    Finalizado

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    MINECO

    Receptores Moleculares como Modelos para el Estudio de las Interacciones No Covalentes y sus Consecuencias

    Investigador principal:

    Tomás Martín Ruiz

    Estado:

    Finalizado

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    MINECO

    Síntesis orgánica bajo el paradigma de la sostenibilidad

    Investigador principal:

    Fernando García Tellado

    Estado:

    Finalizado

    Proyecto de investigación

    Asignación Estereoquímica de Moléculas Orgánicas Utilizando Métodos Computacionales y RMN

    Investigador principal:

    Dr. Antonio Hernández Daranas

    Estado:

    Finalizado

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    MINECO

    Cápsulas Moleculares Ensambladas por Enlaces Mecánicos: Una Nueva Aproximación a la Entrega Selectiva de Fármacos

    Investigador principal:

    Romen Carrillo Fumero

    Estado:

    Finalizado

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    7

    Programación química de receptores Toll tipo 4: Diseño, síntesis y estudios biológicos de vacunas contra el cáncer de próstata

    Los TLR constituyen un elemento clave del sistema inmunitario, ya que se expresan en células inmunitarias innatas y ayudan a reconocer los patógenos invasores. En…

    Investigador principal:

    Juan I. Padrón

    Estado:

    Finalizado

    Proyecto de investigación

    Generación de diversidad esqueletal en lupanos como herramienta en la búsqueda de nuevos agentes anticancerosos

    Investigador principal:

    Rubén Marrero Carballo

    Juan I. Padrón Peña

    Estado:

    Finalizado

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    AECC

    Pro-fármacos Inteligentes Auto-inmolativos como Nuevos Agentes Antitumorales

    Investigador principal:

    Romen Carrillo Fumero

    Estado:

    Finalizado

    Proyecto de investigación

    Investigación para el Aprovechamiento de los Residuos de Poda Agrícola de los Cultivos de Especies de la Familia de las Proteaceae a través de la Obtención de Compuestos Naturales con Valor Comercial o Industrial. Optimización del Cultivo

    Investigador principal:

    Ignacio Brouard Martín

    Estado:

    Finalizado

    Proyecto de investigación

    Desarrollo de Compuestos Bioactivos. Exploración de Nuevas Metodologías Sintéticas

    Investigador principal:

    Tomás Martín Ruíz

    Margarita Cristina Brovetto Gelabert

    Estado:

    Finalizado

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    MINECO

    Síntesis de pequeñas moléculas para cartografíar la bioactividad en el espacio químico

    Investigador principal:

    Fernando García Tellado

    Estado:

    Finalizado

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    Fundación Caja Canarias

    Investigación para el aprovechamiento de los residuos de poda agrícola de los cultivos de especies de la familia de las Proteaceae a través de la obtención de compuestos naturales con valor comercial o industrial. Optimización del cultivo

    Investigador principal:

    Ignacio Brouard Martín

    Estado:

    Finalizado

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    MEC

    Síntesis de nuevas entidades químicas para cartografiar la bioactividad en el espacio químico

    Investigador principal:

    Víctor S. Martín García

    Estado:

    Finalizado

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    MINECO

    Receptores Quirales de Cationes y Péptido-Miméticos Como Modelos para el Estudio de las Interacciones No Covalentes y sus Implicaciones

    Investigador principal:

    Tomás Martín Ruíz

    Estado:

    Finalizado

    Proyecto de investigación

    Evaluación de potenciales compuestos antileucémicos

    Investigador principal:

    Francisco Estévez Rosas

    Estado:

    Finalizado

    Proyecto de investigación

    Valorisation of Phytochemical Natural Resources in Algeria

    Investigador principal:

    Annelise Lobstein

    Estado:

    Finalizado

    Proyecto de investigación

    Aislamiento y Síntesis de Productos Naturales con Actividad Citostática de Plantas de la Familia Asteraceae Endémicas de Canarias

    Investigador principal:

    Jorge Triana Méndez

    Estado:

    Finalizado

    Proyecto de investigación

    Acciones para el desarrollo y formación de personal investigador y docente en el estudio de plantas y hongos empleados en la medicina tradicional en Argelia

    Investigador principal:

    Juan Francisco León Oyola

    Estado:

    Finalizado

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    Gobierno de Canarias

    Diseño, síntesis y evaluación citotóxica de nuevos antitumorales basados en farmacóforos de piranos y aza-ciclos

    Investigador principal:

    Juan I. Padrón

    Estado:

    Finalizado

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    Ministerio de Ciencia e Innovación

    Desarrollo de nuevos procesos catalíticos dirigidos a la síntesis de moléculas bioactivas

    Investigador principal:

    Fernando García Tellado

    Estado:

    Finalizado

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    MEC

    Desarrollo de nuevos procesos catalíticos dirigidos a la síntesis de moléculas bioactivas

    Investigador principal:

    Víctor S. Martín García

    Estado:

    Finalizado

    Proyecto de investigación

    Nuevos Receptores Quirales de Cationes: Diseño, Síntesis, Estudio Estructural y Aplicaciones. Aproximación al Diseño y la Síntesis de Péptido-Miméticos

    Investigador principal:

    Tomás Martín Ruíz

    Estado:

    Finalizado

    Proyecto de investigación

    Estudio del mecanismo de acción de potenciales compuestos antitumorales naturales y de síntesis

    Investigador principal:

    Francisco Estévez Rosas

    Estado:

    Finalizado

    Proyecto de investigación

    Diseño, síntesis y evaluación citotóxica de nuevos antitumorales basados en farmacóforos de piranos y aza-ciclos. Proyectos Intramurales (CSIC)

    Investigador principal:

    Juan I. Padrón

    Estado:

    Finalizado

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    MEC

    Construcción eficiente de elementos estructurales privilegiados: aplicación a la síntesis de cabezas de serie biológicos y nuevos receptores moleculares

    Investigador principal:

    Fernando García Tellado

    Estado:

    Finalizado

    Proyecto de investigación

    Diseño, Síntesis y Estudio de Nuevos Receptores Quirales de Cationes. Aplicación a la Resolución de Mezclas Racémicas y a la Catálisis Asimétrica

    Investigador principal:

    Tomás Martín Ruíz

    Estado:

    Finalizado

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    cancer

    Diseño, desarrollo y aplicación de procesos dominó y multicomponente a la síntesis de nuevos antitumorales

    Investigador principal:

    Fernando García Tellado

    Estado:

    Finalizado

    Proyecto de investigación

    Estudios estructurales y sintéticos de éteres cíclicos bioactivos de origen marino

    Investigador principal:

    Fernando García Tellado

    Estado:

    Finalizado

    Proyecto de investigación

    Síntesis estéreoselectiva de productos naturales y análogos con actividad biológica en sus formas enantioméricas

    Investigador principal:

    Fernando García Tellado

    Estado:

    Finalizado

    Proyecto de investigación

    Productos naturales y sintéticos con actividades anticancerígenas, anticolesterolémicas y como revertidores de multiresistencia de fármacos

    Investigador principal:

    Antonio González González

    Estado:

    Finalizado

    Selected Publications

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    Iron-Catalyzed Prins-Peterson

    Iron-Catalyzed Prins-Peterson Reaction for the Direct Synthesis of δ4-2,7-Disubstituted Oxepenes

    A direct iron(III)-catalyzed Prins-Peterson reaction involving α-substituted γ-triphenylsilyl bis-homoallylic alcohols and aldehydes is described. Thus, cis--2,7-disubstituted oxepenes were synthesized in a diastereoselective reaction using sustainable catalytic conditions (3-5 mol %). This highly productive process is the result of a cascade of three chemical events with the concomitant formation of a C-O bond, a C-C bond, and a endocyclic double bond, through a Prins cyclization followed by a Peterson-type elimination. This tandem reaction is chemoselective vs the classical Prins cyclization.

    Cruz, Daniel A.; Sinka, Victoria; Martín, Víctor S.; Padrón, Juan I.

    Journal of Organic Chemistry 83: 12632-12647 (2018)
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    Radical C-H arylations of (hetero)arenes catalysed by gallic acid

    Radical C-H arylations of (hetero)arenes catalysed by gallic acid

    Gallic acid efficiently catalyses radical arylations in water–acetone at room temperature. This methodology proved to be versatile and scalable. Therefore, it constitutes a greener alternative to arylation. Moreover, considering that gallic acid is an abundant vegetable tannin, this work also unleashes an alternative method for the reutilisation of bio-wastes.

    M. D. Perretti, D. M. Monzón, F. P. Crisóstomo, V. S. Martín, R. Carrillo

    Chemical Communications, 2016,52, 9036-9039
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    The synthetic flavanone

    The synthetic flavanone 6-methoxy-2-(naphthalen-1-yl)chroman-4-one induces apoptosis and activation of the MAPK pathway in human U-937 leukaemia cells

    Synthetic flavonoids containing a naphthalene ring have attracted attention as potential cytotoxic compounds. Here, we synthesized ten chalcones and their corresponding flavanones and evaluated their antiproliferative activity against the human tumour cell line U-937. This series of chalcone derivatives was characterized by the presence of a naphthalene ring which was kept unaltered- and attached to the β carbon of the 1-phenyl-2-propen-1-one framework. The structure-activity relationship of these chalcone derivatives and their corresponding cyclic compounds was investigated by the introduction of different substituents (methyl, methoxy, benzyloxy, chlorine) or by varying the position of the methoxy or benzyloxy groups on the A ring. The results revealed that both the chalcone containing the methoxy group at 5′ position of the A ring as well as its corresponding flavanone [6-methoxy-2-(naphthalen-1-yl)chroman-4-one] were the most cytotoxic compounds, with IC50 values of 2.8 ± 0.2 and 1.3 ± 0.2 μM, respectively, against U-937 cells. This synthetic flavanone was as cytotoxic as the antitumor etoposide in U-937 cells and displayed strong cytotoxicity against additional human leukaemia cell lines, including HL-60, MOLT-3 and NALM-6. Human peripheral blood mononuclear cells were more resistant than leukaemia cells to the cytotoxic effects of the flavanone. Treatment of U-937 cells with this compound induced G2-M cell cycle arrest, an increase in sub-G1 ratio and annexin-V positive cells, mitochondrial cytochrome c release, caspase activation and poly(ADP-ribose)polymerase processing. Apoptosis induction triggered by this flavonoid was blocked by overexpression of the anti-apoptotic protein Bcl-2. This flavanone induces phosphorylation of p38 mitogen-activated protein kinases, extracellular-signal regulated kinases and c-jun N-terminal kinases/stress-activated protein kinases (JNK/SAPK) following different kinetics. Moreover, cell death was attenuated by the inhibition of mitogen-activated extracellular kinases and JNK/SAPK and was independent of reactive oxygen species generation.

    Saavedra, Ester; Del Rosario, Henoc; Brouard, Ignacio; Hernández-Garcés, Judith; García, Celina; Quintana, José; Estévez, Francisco

    Bioorganic Chemistry 94: 103450 (2020)
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    Combining the Power of J Coupling and DP4 Analysis

    Combining the Power of J Coupling and DP4 Analysis on Stereochemical Assignments: The J-DP4 Methods

    A systematic study to include J couplings into DP4 formalism (J-DP4) led to the development of three alternative strategies. The dJ-DP4 (direct) approach involves a new DP4-like equation including an additional probability term given by J. The iJ-DP4 (indirect) approach explores the original DP4 method with a restricted conformational search. Despite both strategies performing better than DP4, their combined use (iJ/dJ-DP4) provided the best results, with a 2.5-fold performance improvement at similar or lower computational cost.

    Grimblat, Nicolás; Gavín, José A.; Hernández Daranas, Antonio; Sarotti, Ariel M.

    Organic Letters 21: 4003-4007 (2019)
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    Enantiodivergent cyclization by inversion of the reactivity inambiphilic molecules

    Enantiodivergent cyclization by inversion of the reactivity in ambiphilic molecules

    Inverting the reactivity of the functional groups in ambiphilic molecules provides a new synthetic strategy to carry out late‐stage enantiodivergence. Both enantiomers of the final compound can be obtained from a common chiral precursor. As a proof of concept, the synthesis of substituted five‐ and six‐membered oxacycles is described. The key step is the cyclization of an ambiphilic linear precursor bearing a propargylic alcohol and an epoxide linked through an alkyl chain. Through a slight modification of these linear precursors and employing different reaction conditions, these functional groups can inverse their chemical reactivity, producing one enantiomer or another of the final product. This enantiodivergent cyclization involves three stereogenic centers that can undergo fully controlled retention or inversion of their configuration depending on the cyclization pathway that is activated. The cyclization provides late‐stage enantiodivergence, enabling the synthesis of either enantiomers of the oxacycles from a common chiral substrate with total transfer of the enantiomeric purity.

    Rodríguez-López, Julio; Brovetto, Margartia; Martín, Víctor, S.; Martín, Tomás

    Angewandte Chemie - International Edition (2020)
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    Short and Modular Synthesis of Substituted 2-Aminopyrroles

    Short and Modular Synthesis of Substituted 2-Aminopyrroles

    We herein describe a simple and metal-free domino methodology to synthesize 2-aminopyrroles from alkynyl vinyl hydrazides. The domino reaction involves a novel propargylic 3,4-diaza-Cope rearrangement and a tandem isomerization/5-exo-dig N-cyclization reaction. By using this approach, a number of 2-aminopyrroles with diverse substituents have been prepared.

    Diana-Rivero, Raquel; Halsvik, Beate; García-Tellado, Fernando; Tejedor, David

    Organic Letters 23(10): 4078–4082 (2021)

    Other research groups

    Ciencias Moleculares