Estructura, diseño y función molecular
Presentación
En nuestro grupo desarrollamos programas de investigación en el área de la química orgánica dirigidos a:
- Desarrollo de nuevas metodologías sintéticas para la construcción sencilla y sostenible de nuevos quimiotipos y su manipulación racional para la generación de moléculas con alto valor añadido.
- Desarrollo de nuevas metodologías para la determinación estructural de moléculas orgánicas.
- Indagar en cuestiones fundamentales de la química supramolecular como la naturaleza de las interacciones no-covalentes o las interacciones ligando-biomolécula.
- Diseñar nuevos dispositivos macromoleculares que respondan a estímulos y sean capaces de llevar a cabo una función.
Líneas de investigación
Catálisis Metálica Sostenible. Aplicación en la síntesis de heterociclos, productos naturales y derivados con actividad biológica
Estructura y función molecular: métodos espectroscópicos y computacionales
Reconocimiento Molecular y Organocatálisis: Mimetizando las enzimas
Nuestro objetivo es diseñar y sintetizar modelos moleculares sencillos que nos permitan estudiar y cuantificar las interacciones no-covalentes, extrapolando estas interacciones en el desarrollo de nuevos organocatalizadores más efectivos y eficaces.
Sistemas Moleculares Funcionales
El principal objetivo es diseñar y construir sistemas moleculares o supramoleculares capaces de llevar a cabo una tarea, especialmente aquellos sistemas o materiales que puedan responder a un estímulo que desencadene una cascada de eventos hasta llegar a la función deseada.
Complejidad molecular y función
Nuestro grupo de investigación trabaja en el área de la síntesis orgánica. Nuestro ethos es el diseño y desarrollo de nuevos métodos de construcción molecular sostenible y eficiente basados en nuevos modelos de reactividad, organocatálisis y procesos dominó (cascada).
Química Médica. Diseño molecular inspirado en los productos naturales
Nuestro interés principal es la búsqueda de nuevas moléculas que puedan presentar bioactividades relevantes interactuando con sistemas biológicos. El desarrollo de estos compuestos se lleva a cabo mediante estrategias simples y empleando estructuras inspiradas en los productos naturales.
Formación
TFG: Síntesis de derivados de ascorbato y menadiona como potenciales antitumorales
Síntesis de Productos de Alto Valor Añadido a Través de Metodologías Sintéticas de Baja Toxicidad
TFM: Self-Immolative Molecular Capsules
TFM: Sensores moleculares fluorescentes auto-inmolativos
TFM: Pro-fármacos antitumorales inspirados en el ciclo redox de la menadiona promovida por el ascorbato
Síntesis Estereoselectiva de Moléculas Bioactivas a Partir de Carbohidratos
Nuevas Metodologías Sintéticas Orientadas a la Diversidad
Nueva Metodología para la Construcción Molecular Modular y Orientada a la Diversidad
1,4-Diinos terciarios activados. Nuevas plataformas para la generación de complejidad y diversidad estructural
Reacciones Multicomponente en Agua
Máster de Investigación en Química. Intensificación Química Orgánica
Propargyl Vinyl Ethers: Synthetic Applications
Master en Biomedicina, Especialidad en Diseño y Desarrollo Preclínico de Fármacos
1-4-DIÍNOS ACTIVADOS: PLATAFORMAS PARA LA GENERACIÓN DE DIVERSIDAD
Master de Investigación en Química. Intensificación Química Orgánica
Nuevas Metodologías Sintéticas Orientadas a la Diversidad
Éteres propargílicos vinílicos: plataformas para la generación de diversidad estructural
Reconocimiento Molecular: Diseño y Síntesis de una Nueva Familia de Módulos Estructurales. Síntesis Radicalaria de Carbociclos en Medios no Reductivos. Síntesis Formal de la (+)-Preusina: Un Nuevo Acceso A Pirrolidinas Quirales
Uso de la Reacción de Nicholas Intermolecular y Metátesis de Cierre de Anillos en la Formación de Éteres Cíclicos con Alto Grado de Sustitución
Uso de la Reacción de Nicholas Intermolecular y Metátesis de Cierre de Anillos en la Formación de Éteres Cíclicos con Alto Grado de Sustitución (DEA)
Aplicación de la Reacción de Nicholas en la Síntesis de Éteres Cíclicos
Diseño, Síntesis y Estudio de Nuevos Receptores Quirales de Cationes (DEA)
Nuevos Receptores Quirales de Cationes: Diseño y Síntesis (TFM)
Reacción de Nicholas Intramolecular Estereoselectiva empleando Epóxidos como Nucleófilos (DEA)
Del Reconocimiento Molecular a la Organocatálisis: La unidad de Tetrahidropirano como Motivo Estructural Privilegiado
Síntesis de Éteres Cíclicos a Través de Ciclaciones en Cascada de Epóxidos (DEA)
Receptores Quirales de Cationes y Foldámeros como Modelos para el Estudio del Plegamiento Molecular y sus Consecuencias
Diseño y Síntesis de Nuevas Unidades de Aminoácidos no Naturales con Aplicación en la Formación de Péptidos Miméticos (DEA)
Cloruro de Fe(III) en la formación de enlaces C-C aplicado a la sínteis de tetrahidrofuranos (DEA)
Desarrollo y estudios mecanísticos de nuevos procesos catalizados por sales de Fe(III)
Aproximación a la síntesis de alcaloides pirrolidínicos mediante el uso de las sales de hierro (TFG)
Desarrollo de nuevas metodologías en la formación de enlaces Carbono-Carbono empleando sales de Hierro (III) y su aplicación en la síntesis de aza-ciclos (DEA)
Desarrollo de nuevas metodologías en la formación de enlaces carbono-carbono empleando sales de Hierro (III) y su aplicación en la síntesis de aza-ciclos
Catálisis sostenible. Síntesis de azaciclos de tamaño medio (TFM)
Formación de enlaces C-C usando ácidos de Lewis. Aplicaciones de los haluros de Fe(III). (DEA)
Aplicación de las Sales de Fe (III) en la formación de enlaces C-C. Síntesis de anillos piránicos via reacción de Prins. Estudios sintéticos de éteres bioactivos de origen marino
Síntesis de oxaciclos de tamaño medio (TFM)
La ciclación de Prins y la hidrobromación regioselectiva de alquenos bajo el paradigma de la catálisis metálica sostenible
Estudios Estereoquímicos de Sacáridos en disolución
Aplicación de la ciclación de Prins en la síntesis de Tetrahidropiranos fusionados (DEA)
Desarrollo de nuevas metodologías catalizadas por sales de hierro(III) y su aplicación en la síntesis de oxa-y azaciclos
Síntesis de trans-pirrolidinas y trans-prolinas a través de hidroaminación intramolecular catalizada por sales de hierro (III). (TFM)
Aplicación de análisis bayesiano a la evaluación de cálculos químico cuánticos dedicados a la determinación estructural de productos naturales
Diseño y síntesis química de nuevos compuestos antileucémicos inspirados en Productos Naturales
Financiación
Agentes terapéuticos activables por H2S para el cáncer de colon
En Ejecución
Desarrollo de nuevas metodologías para la síntesis de heterociclos de tamaño medio y su aplicación a la síntesis de productos naturales
En Ejecución
Control conformacional de plataformas moleculares para el diseño, síntesis y aplicación de jaulas orgánicas moleculares
En Ejecución
Dynamic Functional Systems for Biomedicine and Material Sciences
En Ejecución
Recyclable Polymeric Filters for Water Remediation
En Ejecución
Apoyo técnico para la elaboración de dispositivos para la liberación controlada de feromonas
En Ejecución
Aprovechamiento racional de los compuestos naturales mayoritarios de endemismos. CANARIASARGELIA
Finalizado
Acción transversal de apoyo a actividades de los proyectos relacionados con el proceso volcánico de Cumbre Vieja (La Palma)
En Ejecución
Ayuda a la Investigación del CSIC sobre ciguatera
Este proyecto tiene como objetivo desarrollar métodos de detención y seguimiento de las ciguatoxinas en alimentos, a fin de comprender sus estructuras químicas y toxicidad, mediante la aplicación...
En Ejecución
Compuestos con potencial aplicación en el tratamiento de la Enfermedad de Huntington
Grupos de investigación del área de químicas del IPNA colaboran con GEM en la identificación de nuevos compuestos líderes con potencial actividad en el tratamiento de enfermedades raras. Los...
En Ejecución
Apoyo técnico para el seguimiento científico, la elaboración de estudios poblacionales y la realización de ensayos de detección de residuos de hexaflumuron en suelos y material vegetal en la isla de Tenerife
En Ejecución
Desarrollo de Nuevos Métodos Computacionales de Elucidación Estructural Aplicados al Estudio de los Productos Naturales Marinos
Este proyecto busca el desarrollo de nuevas herramientas de análisis basadas en el uso conjunto de la química cuántica y la espectroscopía de RMN que mejoren el proceso...
En Ejecución
Organocatálisis asimétrica. Hacia una química más sostenible
El proyecto se centra en el desarrollo de procesos químicos que sean altamente sostenibles, utilizando para este propósito una aproximación a través de la organocatálisis asimétrica. Esta...
Finalizado
MAC-INTERREG MIMAR+ "Seguimiento, control y mitigación de proliferaciones de organismos marinos asociadas a perturbaciones humanas y cambio climático en la Región Macaronésica"
Con MIMAR+ se consolidan y expanden los avances en el conocimiento de MIMAR, pretendiendo agrupar a los agentes interesados en toda la región bajo la cobertura de un...
En Ejecución
Química Sostenible: de Moléculas Pequeñas a Sistemas Funcionales Complejos
Finalizado
Plataforma de Metabolómica y BioAnálisis. Adquisición equipo UHPLC-MS/MS (PMBA-UHPLC)
El principal objetivo del proyecto, subvencionado por la Unión Europea a través del Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER), es disponer de una plataforma metabolómica y BioAnálisis (Equipo...
Finalizado
Química sostenible: de moléculas pequeñas a sistemas funcionales complejos
Finalizado
Adquisición de Espectrómetro de Masas MALDI-TOF
El principal objetivo del proyecto, subvencionado por la Unión Europea a través del Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER), es disponer de un espectrómetro de masas, concretamente un MALDI-...
En Ejecución
Síntesis de oxocenos presentes en la ciguatoxina por procesos benignos con el medioambiente
Finalizado
Valorization of a marine natural product from the Canary Islands. Preformulation and in vivo proof of concept of the norzoanthamine potential for the treatment of cartilage disorders
Finalizado
Smart Multi-target Pro-drugs for Huntington (and other Neurodegenerative Diseases)
Finalizado
Síntesis orgánica bajo el paradigma de sostenibilidad
Finalizado
Síntesis orgánica bajo el paradigma de la sostenibilidad
Víctor S. Martín
Finalizado
Receptores Moleculares como Modelos para el Estudio de las Interacciones No Covalentes y sus Consecuencias
Finalizado
Síntesis orgánica bajo el paradigma de la sostenibilidad
Finalizado
Asignación Estereoquímica de Moléculas Orgánicas Utilizando Métodos Computacionales y RMN
Dr. Antonio Hernández Daranas
Finalizado
Cápsulas Moleculares Ensambladas por Enlaces Mecánicos: Una Nueva Aproximación a la Entrega Selectiva de Fármacos
Finalizado
Programación química de receptores Toll tipo 4: Diseño, síntesis y estudios biológicos de vacunas contra el cáncer de próstata
Los TLR constituyen un elemento clave del sistema inmunitario, ya que se expresan en células inmunitarias innatas y ayudan a reconocer los patógenos invasores. En...
Finalizado
Generación de diversidad esqueletal en lupanos como herramienta en la búsqueda de nuevos agentes anticancerosos
Finalizado
Pro-fármacos Inteligentes Auto-inmolativos como Nuevos Agentes Antitumorales
Finalizado
Desarrollo de Compuestos Bioactivos. Exploración de Nuevas Metodologías Sintéticas
Finalizado
Síntesis de pequeñas moléculas para cartografíar la bioactividad en el espacio químico
Finalizado
Investigación para el aprovechamiento de los residuos de poda agrícola de los cultivos de especies de la familia de las Proteaceae a través de la obtención de compuestos naturales con valor comercial o industrial. Optimización del cultivo
Finalizado
Investigación para el Aprovechamiento de los Residuos de Poda Agrícola de los Cultivos de Especies de la Familia de las Proteaceae a través de la Obtención de Compuestos Naturales con Valor Comercial o Industrial. Optimización del Cultivo
Finalizado
Receptores Quirales de Cationes y Péptido-Miméticos Como Modelos para el Estudio de las Interacciones No Covalentes y sus Implicaciones
Finalizado
Síntesis de nuevas entidades químicas para cartografiar la bioactividad en el espacio químico
Víctor S. Martín García
Finalizado
Evaluación de potenciales compuestos antileucémicos
Francisco Estévez Rosas
Finalizado
Acciones para el desarrollo y formación de personal investigador y docente en el estudio de plantas y hongos empleados en la medicina tradicional en Argelia
Juan Francisco León Oyola
Finalizado
Diseño, síntesis y evaluación citotóxica de nuevos antitumorales basados en farmacóforos de piranos y aza-ciclos
Finalizado
Valorisation of Phytochemical Natural Resources in Algeria
Annelise Lobstein
Finalizado
Aislamiento y Síntesis de Productos Naturales con Actividad Citostática de Plantas de la Familia Asteraceae Endémicas de Canarias
Jorge Triana Méndez
Finalizado
Desarrollo de nuevos procesos catalíticos dirigidos a la síntesis de moléculas bioactivas
Finalizado
Desarrollo de nuevos procesos catalíticos dirigidos a la síntesis de moléculas bioactivas
Víctor S. Martín García
Finalizado
Nuevos Receptores Quirales de Cationes: Diseño, Síntesis, Estudio Estructural y Aplicaciones. Aproximación al Diseño y la Síntesis de Péptido-Miméticos
Finalizado
Estudio del mecanismo de acción de potenciales compuestos antitumorales naturales y de síntesis
Francisco Estévez Rosas
Finalizado
Diseño, síntesis y evaluación citotóxica de nuevos antitumorales basados en farmacóforos de piranos y aza-ciclos. Proyectos Intramurales (CSIC)
Finalizado
Construcción eficiente de elementos estructurales privilegiados: aplicación a la síntesis de cabezas de serie biológicos y nuevos receptores moleculares
Finalizado
Diseño, Síntesis y Estudio de Nuevos Receptores Quirales de Cationes. Aplicación a la Resolución de Mezclas Racémicas y a la Catálisis Asimétrica
Finalizado
Diseño, desarrollo y aplicación de procesos dominó y multicomponente a la síntesis de nuevos antitumorales
Finalizado
Estudios estructurales y sintéticos de éteres cíclicos bioactivos de origen marino
Finalizado
Síntesis estéreoselectiva de productos naturales y análogos con actividad biológica en sus formas enantioméricas
Finalizado
Productos naturales y sintéticos con actividades anticancerígenas, anticolesterolémicas y como revertidores de multiresistencia de fármacos
Antonio González González
Finalizado
Personal
Juan Ignacio Padrón Peña
Tomás Martín Ruíz
Romen Carrillo Fumero
Jimena Scoccia
Yaiza Pérez
Antonio Hernández Daranas
Víctor Manuel de la Iglesia Rial
Ezequiel Santiago De Quintana Morales
David Tejedor Aragón
Raquel Diana Rivero
María Pilar González Figueras
Ignacio Brouard Martín
Manuel Rodríguez López
Pedro Antonio de Armas González
Irma García Monzón
Samuel Delgado Hernández
María Víctoria Sinka
Daniel Alejandro Cruz Perdomo
Davide Andrea Coppini
Humberto Adrián Rodríguez Hernández
Luana Grmuša
Juan Carlos Acosta Hernández
Noelia Labrador García
Ignacio Padrón Barber
Publicaciones
Evaluation of Oxasqualenoids from the Red Alga Laurencia viridis against Acanthamoeba
Acanthamoeba genus is a widely distributed and opportunistic parasite with increasing importance worldwide as an emerging pathogen in the past decades. This protozoan has an active trophozoite stage, a cyst stage, and is dormant and very resistant. It can cause Acanthamoeba keratitis, an ocular sight-threatening disease, and granulomatous amoebic encephalitis, a chronic, very fatal brain pathology. In this study, the amoebicidal activity of sixteen Laurencia oxasqualenoid metabolites and semisynthetic derivatives were tested against Acanthamoeba castellanii Neff. The results obtained point out that iubol (3) and dehydrothyrsiferol (1) possess potent activities, with IC values of 5.30 and 12.83 µM, respectively. The hydroxylated congeners thyrsiferol (2) and 22-hydroxydehydrothyrsiferol (4), active in the same value range at IC 13.97 and 17.00 µM, are not toxic against murine macrophages; thus, they are solid candidates for the development of new amoebicidal therapies.
Lorenzo-Morales, Jacob; Díaz-Marrero, Ana R. ; Cen-Pacheco, Francisco; Sifaoui, Inés; Reyes-Batlle, María; Souto, María L.; Hernández Daranas, Antonio; Piñero, José E.; Fernández, José J.
Antiprotozoal activities of marine polyether triterpenoids
Chagas disease and leishmaniasis are tropical neglected diseases caused by kinetoplastids protozoan parasites of Trypanosoma and Leishmania genera, and a public health burden with high morbidity and mortality rates in developing countries. Among difficulties with their epidemiological control, a major problem is their limited and toxic treatments to attend the affected populations; therefore, new therapies are needed in order to find new active molecules. In this work, sixteen Laurencia oxasqualenoid metabolites, natural compounds 1–11 and semisynthetic derivatives 12–16, were tested against Leishmania amazonensis, Leishmania donovani and Trypanosoma cruzi. The results obtained point out that eight substances possess potent activities, with IC values in the range of 5.40–46.45 µM. The antikinetoplastid action mode of the main metabolite dehydrothyrsiferol (1) was developed, also supported by AFM images. The semi-synthetic active compound 28-iodosaiyacenol B (15) showed an IC 5.40 µM against Leishmania amazonensis, turned to be non-toxic against the murine macrophage cell line J774A.1 (CC > 100). These values are comparable with the reference compound miltefosine IC 6.48 ± 0.24 and CC 72.19 ± 3.06 μM, suggesting that this substance could be scaffold for development of new antikinetoplastid drugs.
Díaz-Marrero, Ana R. ; López-Arencibia, Atteneri; Bethencout-Estrella, Carlos J.; Cen-Pacheco, Francisco; Sifaoui, Ines; Hernández Creus, Alberto; Duque-Ramírez, María Clara; Souto, María L.; Hernández Daranas, Antonio ; Lorenzo-Morales, Jacob; Piñero, José E.; Fernández, José J.
Centaurea microcarpa Coss. & Dur. (Asteraceae) extracts: New cyanogenic glucoside and other constituents
The phytochemical investigation of both chloroform and ethyl acetate extracts of Centaurea microcarpa Coss. & Dur. led to the isolation of a new cyanogenic glucoside 6'-methacrylate prunasin (3) together with seven known compounds: hydroxy-11β,13-dihydro onopordaldehyde (1), β-sitosterol (2), daucosterol (4), nepetin (5), prunasin (6), astragalin (7) and 7-O-β-D-glucopyranosyl centaureidin (8). Their structures were established by spectral analysis, mainly UV, IR, ESI-MS, 1D & 2D-NMR experiments (COSY, HSQC, HMBC and ROESY).
Baatouche, Samia; Cheriet, Thamere; Sarri, Djamel; Mekkiou, Ratiba; Boumaza, Ouahiba; Benayache, Samir; Benayache, Fadila; Brouard, Ignacio; León, Francisco ; Seghiri, Ramdane
Recent Advances in the Synthesis of 2H-Pyrans
In this review, we discuss the nature of the different physicochemical factors affecting the valence isomerism between 2H-pyrans (2HPs) and 1-oxatrienes, and we describe the most versatile synthetic methods reported in recent literature to access to 2HPs, with the only exception of 2HPs fused to aromatic rings (i.e., 2H-chromenes), which are not included in this review.
Tejedor, David; Delgado-Hernández, Samuel; Diana-Rivero, Raquel; Díaz-Díaz, Abián; García-Tellado, Fernando
A Focused Library of NO-Donor Compounds with Potent Antiproliferative Activity Based on Green Multicomponent Reactions
Cancer is the second leading cause of death worldwide. Herein, a strategy to quickly and efficiently identify novel lead compounds to develop anticancer agents, using green multicomponent reactions followed by antiproliferative activity and structure–activity relationship studies, is described. A second-generation focused library of nitric oxide-releasing compounds was prepared by microwave-assisted Passerini and Ugi reactions. Nearly all compounds displayed potent antiproliferative activities against a panel of human solid tumor cell lines, with 1-phenyl-1-[(tert-butylamino)carbonyl]methyl 3-[(3-phenylsulfonyl-[1,2,5]oxadiazol-4-yl N-oxide)oxy]benzoate (4 k) and N-[1-(tert-butylaminocarbonyl)-1-phenylmethyl]-N-(4-methylphenyl)-3-(3-phenylsulfonyl-[1,2,5]oxadiazol-4-yl N-oxide)oxyphenyl carboxamide (6 d) exhibiting the strongest activity on SW1573 lung cell line (GI=110 and 21 nm) with selectivity indices of 70 and 470, respectively. Preliminary mechanistic studies suggest a relationship between NO release and antiproliferative activity. Our strategy allowed the rapid identification of at least two molecules as future candidates for the development of potent antitumor drugs
Ingold, Marina; Colella, Lucía; Hernández, Paola; Batthyány, Carlos; Tejedor, David; Puerta, Adrian; García-Tellado, Fernando; Padrón, José M.; Porcal, Williams; López, Gloria V.
Combining the Power of J Coupling and DP4 Analysis on Stereochemical Assignments: The J-DP4 Methods
A systematic study to include J couplings into DP4 formalism (J-DP4) led to the development of three alternative strategies. The dJ-DP4 (direct) approach involves a new DP4-like equation including an additional probability term given by J. The iJ-DP4 (indirect) approach explores the original DP4 method with a restricted conformational search. Despite both strategies performing better than DP4, their combined use (iJ/dJ-DP4) provided the best results, with a 2.5-fold performance improvement at similar or lower computational cost.
Grimblat, Nicolás; Gavín, José A.; Hernández Daranas, Antonio; Sarotti, Ariel M.
Colaboraciones
Romen Carrillo Fumero
Datos de contacto
Antonio Hernández Daranas
Datos de contacto
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