JAE Intro 2021 | Hacia una química más sostenible. Organocatálisis asimétrica

Las enzimas son los catalizadores de los procesos químicos que ocurren en los seres vivos. La naturaleza las ha desarrollado a través de la evolución de millones de años a partir de un grupo reducido de 20 amino ácidos. La eficacia de las mismas es indiscutible: funcionan con cargas catalíticas muy bajas, son extremadamente selectivas y trabajan en condiciones de reacción benignas para el medioambiente. Sin embargo, las enzimas son escasas, difíciles de purificar y estructuralmente muy complejas y, en consecuencia, poco viables para la síntesis de productos químicos que presenten una gran demanda, como fármacos, pesticidas, precursores de nuevos materiales, etc. Por esta razón, numerosos grupos de investigación han dirigidos sus esfuerzos a la búsqueda de miméticos más sencillos que reproduzcan la actividad catalítica de las enzimas.

En este contexto es donde se desenvuelve la organocatálisis, que se ha convertido en una alternativa muy atractiva a la catálisis basada en el uso de metales. Los organocatalizadores actúan como centros activos aislados de las enzimas, lo que reduce su especificidad y, por lo tanto, los hace más atractivos de cara a la industria (incrementa la tolerancia a diferentes tipos de sustratos). En nuestro grupo hemos utilizado la combinación de amino ácidos con carbohidratos para generar nuevos organocatalizadores (catalizadores híbridos) altamente modulables mediante la introducción selectiva de diversidad funcional tanto en el amino ácido como en el carbohidrato. Estos organocatalizadores híbridos los hemos evaluado utilizando una reacción de adición de Michael: la adición de aldehídos sobre nitroolefinas. Los resultados obtenidos han sido excelentes en cuanto a rendimiento, exceso enantiomérico y carga del catalizador (<1 mol%).

Por otro lado, uno de los retos más importantes en el área de la organocatálisis es el acoplamiento en cascada de distintos procesos catalíticos para la generación de complejidad estructural (tridimensionalidad, estereoquímica) de manera directa, eficiente y respetuosa con el medio ambiente. Nuestro siguiente reto, y el trabajo que proponemos es utilizar estos organocatalizadores híbridos en este tipo de catálisis en continuo (cascada) y sentar las bases para el desarrollo de una metodología que nos permita la generación de complejidad molecular en condiciones realmente sostenibles tal y como lo hace la naturaleza a través de procesos enzimáticos altamente específicos y eficientes.